梁朝伟在无线电视台期间只当配角,其后加入乐易玲的Manager's Office公司成为旗下艺人,于1987年的电影《 final victory》中首次担任主角,演技亦大获好评。之后在多部时装及古装电影中担当男主角,如翁子光的《又一世人》、谭家明的《爱的权利》、徐克的《倩女幽魂》及《青蛇》、李少红的《血染秋色》、关锦鹏的《三个女人的故事》等片。凭《胭脂扣》一片,赢得1987年第24届金马奖最佳男主角。1989年凭《最后的大明星》一片,赢得日本东京电影奖最佳男演员奖,奠定实力派演员地位。1990年,梁朝伟以《流氓袅雄》一片再度入围金马影帝。1991年在王家卫的《花样年华》和《春光乍泄》中,再次赢得影评人肯定,奠定其国际巨星的地位,被喻为继邵氏的狄龙和无线的周润发后,香港影坛第三位“哥哥”级别人物。2000年的《花样年华》令他再度入围金马影帝。2004年与日本演员真田广之等合演的《十面埋伏》在美国洛杉矶杜比剧院举行的第42届奥斯卡金像奖颁奖典礼上作特别展映,成为首部在奥斯卡颁奖礼中展映的中国电影。2005年,梁朝伟以《2046》一片三度拿下金马影帝,在此片中他与章子怡、巩俐、木户尚江、杜可风等影艺界中人分别演出。